En 1995, juste après la fin de sa célèbre tournée mondiale "janet world tour", elle enregistre avec son frère Michael un single intitulé « Scream ». Le clip vidéo issu de ce duo devient très médiatisé, et pour cause: coûtant la bagatelle de 7mio USD, il devient le clip musical le plus cher de l'histoire. La vidéo est réalisée en noir et blanc, et sa réalisation sera confiée à Mark Romanek, avec qui janet va de nouveau collaborer en 1997 pour son clip "Got'till it's gone". Le clip fait sensation, janet y apparait avec un look aux antipodes de son image glamour: elle a les cheveux courts, une attitude trash et un sex appeal sauvage. La collaboration reçoit de nombreux prix, notamment le "Best dance video" aux mtv vma awards de 1995 et le "Best short form video" aux Grammy Awards de 1996.
Janet signe pour un nouveau contrat une nouvelle fois avec Virgin avec un contrat multi média de 100 Millions de dollars...
L'automne 1997 voit la sortie de l'opus The Velvet Rope. L'image de janet et le contenu de l'album dérangent: en effet, celui-ci est le fruit d'une longue dépression que la chanteuse confesse avoir traversé suite à sa précédente tournée. Sa dépression a pour origine son grand sentiment de solitude et le grand manque d'estime dont elle dit avoir beaucoup souffert pendant son enfance d'actrice de série télé. Côté look, elle scandalise: le bébé de l'amérique se perce le nez et les seins, elle arbore différents tatouages, et adopte une coupe de cheveux africaine. Néanmoins, la critique se pâme devant la maturité des textes et des compositions. L'album est un énorme succès au Japon et en Europe, tandis que l'amérique pudibonde se montre réticente face à l'album. Heureusement la tournée """The velvet rope tour" est un grand succès aux Etats-Unis et permet à l'album de se vendre à 3 millions d'exemplaires aux Etats-Unis. La tournée terminée, elle entame une série de collaborations avec Elton John, Blackstreet et Busta Rhymes, avant de retourner sur les plateaux de cinéma pour la famille foldingue, grand succès international.